Sequel Captain America: The First Avengers saat ini sedang dalam tahap pra-produksi. Sequel yang berjudul Captain America: The Winter Soldier ini akan memulai proses produksinya pada bulan Maret nanti, dan Chris Evans dipastikan akan kembali untuk memerankan Steve Rogers/Captain America. Selama ini, belum ada kabar mengenai villain pada film ini. Namun hari ini muncul berita yang mengabarkan bahwa Frank Grillo (Warrior, The Gangster Squad) sedang dalam proses negosiasi untuk mengisi peran tersebut. Kabar ini disebarkan sendiri oleh Grillo melalui akun twitternya yang menyatakan bahwa dia baru saja kembali dari LA untuk mengunjungi kantor Marvel, dan pada kicauannya tersebut dia tambahkan hashtag #CaptainAmerica. Pada kicauan lainnya Grillo menambahkan hashtag #bones yang menimbulkan spekulasi bahwa dia akan memerankan karakter Crossbones pada film ini.
Hal ini merupakan penguat kabar yang disampaikan komedian Matthew Aaron yang bahkan menyebarkan beritanya sebelum Grillo sendiri. Dalam twit-nya Aaron menyampaikan bahwa Grillo telah melakukan tes untuk peran Crossbones untuk film Captain America: The Winter Soldier. Sebelum nama Grillo muncul sebagai kandidat, Josh Holloway (seri Lost, Mission Impossible: Ghost Protocol) serta Nikolaj Coster Waldau (seri Game of Thrones) disebut-sebut merupakan kandidat pemeran villain di film ini. Namun tampaknya Grillo kini menjadi kandidat kuat, terlebih dengan kualitas akting Grillo yang ditunjukkannya di Warrior dan juga The Grey. Untuk Crossbones sendiri, dia merupakan villain hasil rekaan Mark Gruenwald dan Kieron Dwyer dan muncul pertama kali pada komik Captain America #359-360 pada tahun 1989. Crossbones digambarkan sebagai sosok bertopeng yang merupakan anak buah Red Skull dengan kemampuan beladiri yang sangat baik.
Captain America: The Winter Soldier disutradari oleh Anthony dan Joe Russo. Selain Evans, Sebastian Stan dipastikan akan kembali untuk berperan sebagai Bucky Rogers/The Winter Soldier, sementara nama baru yang dipastikan bergabung adalah Anthony Mackie yang akan berperan sebagai Sam Wilson/The Falcon. Captain America: The Winter Soldier akan dirilis pada 4 April 2014.
